Wilkinson sinh ở Wharfedale, Yorkshire, Anh, con trai của Marjorie và Thomas Wilkinson, một nông dân.[5][6] Lúc lên 4 tuổi, cậu bé cùng gia đình chuyển đến Canada, nơi họ sinh sống nhiều năm trước khi trở về Anh và quản lý một quán rượu ở Cornwall.[7] Wilkinson tốt nghiệp[cần dẫn nguồn] từ Đại học Kent, nơi anh là một thành viên của Hội kịch T24 (lúc đó có tên là UKCD) và theo học Học viện Kịch Hoàng gia.[8]

Wilkinson hiện sống ở Bắc London với vợ, nữ diễn viên Diana Hardcastle, và hai con, Alice và Molly.

Năm 2011, Wilkinson và Hardcastle vào vai vợ và chồng Joe và Rose Kennedy trong loạt tiểu phẩm The Kennedys.